Kabupaten Trenggalek terbentuk setelah pemecahan wilayah dari Tulungagung dan Ponorogo. Perang di Kadipaten Ponorogo, yang dipimpin oleh Raden Minaksopal, dimenangkan olehnya, sehingga sebagian wilayah Tulungagung dan Ponorogo digabung menjadi Kadipaten Trenggalek.

Di Kecamatan Bendungan terdapat dua wilayah Kademangan, yaitu di Duren dan Dompyong, serta wilayah Sengon yang masuk dalam Tugu. Setelah sistem demang berakhir, terbentuklah kelurahan, dengan Lurah pertama Desa Sumurup adalah Mbah Ironadi pada zaman Belanda. Kepemimpinan desa kemudian berlanjut ke beberapa lurah hingga saat ini dijabat kembali oleh Pak Budianto sejak 2019.

Desa Sumurup terdiri dari empat dusun: Pule, Pojok, Winong, dan Kacangan. Sejarah desa ini juga berkaitan dengan beberapa tokoh, seperti Mbah Bau, Mbah Ratu, Mbah Sekti, dan Mbah Kerto Dimongso, yang dipercaya membabad desa menjadi empat kasunan. Selain itu, legenda Selokere berasal dari seorang perempuan pelarian dari Kediri yang melahirkan di atas batu, sehingga daerah tersebut dinamakan "Selo" (batu) dan "Kere" (tidak punya). Abdi setianya, Mbah Bau, kemudian menetap dan meninggal di Makam Gading.